दि ब्रिटन (500 से लेकर) 400 के आसपास गॉल (आधुनिक फ़्रांस) में रोमन सेनाओं की वापसी के बाद, ब्रिटिश द्वीप समूह कई शताब्दियों के बहुत अंधेरे दौर में गिर गया, जहां से लगभग कोई लिखित रिकॉर्ड नहीं बचा है। रोमन-ब्रिटिश संस्कृति, जो रोमन के शासन के 400 वर्षों के भीतर बर्बरों के सतत आक्रमण और माइग्रेशन के तहत गायब हो गई थी। केल्ट वासी आयरलैंड से आए थे (स्कोटि नामक एक जनजाति ने मुख्य द्वीप, स्कॉटलैंड के उत्तरी भाग को अपना नाम दिया था)। सैक्सन और एंगल्स जर्मनी से आए, आधुनिक हॉलैंड से फ्रिसियन और आधुनिक डेनमार्क से जूट। 600 तक, एंगल्स एंड सैक्सन ने आधुनिक इंग्लैंड के अधिकांश हिस्सों को नियंत्रित कर लिया था। 800 तक, विशाल केल्ट वासियों के हाथों में केवल आधुनिक वेल्स, स्कॉटलैंड और पश्चिम कॉर्नवाल शेष रहा। नए निवासियों को एंग्लो-सैक्सन (एंगल्स और सैक्सन से) कहा जाता था। एंगल्स ने नई संस्कृति (इंग्लैंड से एंगल-लैंड) को अपना नाम दिया और जर्मनिक भाषा, अंग्रेजी जिसे वे अपने साथ लाए थे, ने मूल केल्टिक और पहले से आयातित लैटिन भाषा को बदल दिया। अतिरिक्त आक्रमणों और यहां तक कि बाद की तारीख में एक पूर्ण सैन्य विजय के बावजूद, अब तक के सबसे बड़े ब्रिटिश द्वीप को दक्षिणी और पूर्वी हिस्सों को इंग्लैंड (और इसके लोगों और भाषा को अंग्रेज़ी) कहा गया है। 865 में एक नए आक्रमण से इंग्लैंड की सापेक्ष शांति बिखर गई। डेनिश वाइकिंग्स जो फ़्रांस और जर्मनी पर छापा मार रहे थे, उन्होंने एक महान सेना बनाई और अंग्रेज़ों पर अपना ध्यान केंद्रित किया। 10 वर्षों के भीतर, अधिकांश एंग्लो-सैक्सन साम्राज्य हार गए थे या उन्होंने आत्मसमर्पण कर दिया था। अल्फ़्रेड के तहत केवल पश्चिमी सैक्सन (आधुनिक वेसेक्स) ही बने रहे, एकमात्र अंग्रेज़ शासक जिसे "द ग्रेट" कहा जाता था। लगभग 200 वर्षों के लिए इंग्लैंड को वाइकिंग्स, पश्चिमी सैक्सन और कुछ अन्य अंग्रेज़ी राज्यों के बीच विभाजित किया गया था। वाइकिंग हाफ को डैनेलाव ("डेनिश कानून के तहत") कहा जाता था। वाइकिंग ने शांतिप्रिय बने रहने हेतु एक बड़ा भुगतान एकत्र किया, जिसे डेनगेल्ड ("डेन का सोना") कहा जाता है। डेन ईसाई बन गए और धीरे-धीरे अधिक व्यवस्थित हो गए। अंग्रेज़ों ने भी ठीक समय पर डेन पर आक्रमण किया और 954 में यॉर्क के अंतिम वाइकिंग राजा को मार दिया गया। इंग्लैंड पहली बार वेसेक्स से एक अंग्रेज़ी राजा के तहत एकजुट हुआ था। 1066 में विटान ("राजा का परिषद") ने अर्ल ऑफ़ वेसेक्स के बेटे हेरोल्ड को ताज की पेशकश की। दो अन्य लोगों ने भी सिंहासन या ताज के लिए दावा कियाः हैरॉल्ड हरदर्दा (जिसका अर्थ है "कठोर शासक"), नॉर्वे का राजा और नॉर्मंडी का ड्यूक विलियम। नॉर्वेजियन यॉर्क पर पहले पहुंचा, लेकिन स्टैमफ़ोर्ड ब्रिज की लड़ाई में हैरॉल्ड से हार गया। जीत के तुरंत बाद, हैरॉल्ड की सेना ने हेस्टिंग्स में विलियम से मिलने के लिए दक्षिण की ओर कूच किया। लड़ाई पूरे दिन आगे-पीछे होती रही, लेकिन शाम के करीब, हैरॉल्ड आंख में तीर लगने से बुरी तरह से घायल हो गया। अगले दो वर्षों में, विलियम, अब "विजेता" ने इंग्लैंड पर अपनी विजय को स्थिर किया। मध्यकाल के अवशेषों के दौरान, विलियम के उत्तराधिकारियों ने बड़े पैमाने पर फ़्रांस में भूमि धारण के विस्तार या बचाव का प्रयास करते हुए संघर्ष और युद्धों की एक श्रृंखला में खुद को और अपने देश को समाप्त कर दिया। इंग्लैंड और फ़्रांस के बीच सौ साल का युद्ध एक संघर्ष था जो 1337 से 1453 तक लंबा चला। परिवार के अंतर्जातीय विवाह के कारण, फ़्रांस के राज-सिंहासन पर दावा करने के लिए, इसे किसी अंग्रेज़ी राजा द्वारा ट्रिगर किया गया। साथ ही स्कॉटलैंड की स्वतंत्रता के लिए आकर्षक ऊन व्यापार और फ़्रांसीसी समर्थन पर नियंत्रण के लिए युद्ध भी लड़ा गया था। युद्ध के आरंभिक भाग में असंभव, लेकन पूर्ण अंग्रेज़ी विजय के तार दिखाई देते थे, अंग्रेज़ धर्नुधारी पुरुष जो आमतौर पर लंबी सीमा से अंलकृत ढंग से कवचधारी फ़्रांसीसी योद्धाओं की सेना को मार डालते थे। हालांकि, अंग्रेज़ युद्ध को समाप्त नहीं कर सके और फ़्रांसीसी एकजुट हो गए। जॉन ऑफ़ ऑर्क से प्रेरित होकर, एक किसान लड़की, जिसने दिव्य मार्गदर्शन प्राप्त किया, फ़्रांस ने 1453 में बोर्डेक्स पर कब्ज़ा करने के साथ युद्ध को समाप्त कर दिया। अंग्रेज़ों का अब केवल मुख्य भूमि (और लंबे समय तक नहीं) कैलाइस पर कब्ज़ा करना शेष था।