बुल्गेरियाई चौथी शताब्दी ईस्वी तक, रोमन साम्राज्य अपने विशाल क्षेत्र पर नियंत्रण रखने के लिए संघर्ष कर रहा था। बाल्कन में, विभिन्न समूहों ने लूटने के अवसर को जब्त कर लिया। जबकि इनमें से अधिकांश अवतार क्षणिक थे, दो समूहों के छापे अधिक स्थायी थे। छठी शताब्दी से, स्लाव जनजातियों ने वर्तमान बुल्गारिया में बड़े क्षेत्रों का उपनिवेश करना शुरू कर दिया। अपनी सामान्य संस्कृति के बावजूद, उन्होंने कोई राज्य विकसित नहीं किेए। इस कार्य को मध्य एशिया को अर्ध-नोमाडिक घुड़सवार, प्रोटो-बुल्गेरियाई द्वारा पूरा किया जाएगा। साथ में, ये नए लोग बुल्गेरियाई लोगों का निर्माण करेंगे और मध्ययुगीन बाल्कन में दो शक्तिशाली साम्राज्य स्थापित करेंगे। 670 ईसवी के आस-पास, हारे हुए प्रोटो-बुल्गारियाई खान (राजा) के बेटे असपारुख ने नए चरागाहों की तलाश में अपने लोगों को डेन्यूब डेल्टा की ओर अग्रसर किया। बाद के वर्षों के दौरान, असपारुख ने अपने शासन में स्लाव निवासियों को एकजुट किया। हालांकि, रोमन साम्राज्य के उत्तराधिकारी राज्य के रूप में, बीजान्टिन साम्राज्य ने अभी भी इस क्षेत्र का दावा किया है। सम्राट कॉन्सटेंटाइन IV ने अपने क्षेत्र की रक्षा के लिए कई अभियान चलाए लेकिन मज़बूत प्रतिरोध का सामना किया। आक्रमणकारियों ने दो सर्वश्रेष्ठ दुनियाओं को जोड़ाः स्लाव ने कई हल्की पैदल सेना को मैदान में उतारा, जबकि प्रोटो-बुल्गेरियाई ने पूरी तरह से सुरक्षित घुड़सवारों को नियुक्त किया, प्रत्येक हथियारों के एक विस्तृत शस्त्रागार से लैस था। मध्ययुग काल के दौरान, भारी घुड़सवार सेना बुल्गेरियाई सेना की रीढ़ की हड्डी बनी हुई थी और पूरे यूरोप में सबसे अधिक भयभीत बलों में से एक थी। कई पराजयों के बाद, कॉन्स्टेंटाइन IV को प्रथम बुल्गारियाई साम्राज्य (681-1018) की उत्पत्ति को चिह्नित करते हुए, बाल्कन पर्वत के उत्तर की ओर भूमि पर बीजान्टिन के दावे को त्यागने के लिए मज़बूर किया गया था। फिर भी, इसका भविष्य कुछ निश्चित नहीं था, क्योंकि बीजान्टिन लगातार खोए हुए क्षेत्र को समेटने की कोशिश करते थे। आंतरिक रूप से, पुराने बल्गेरियाई भाषा के प्रारंभिक विकास के बावजूद, प्रोटो-बुल्गेरियाई कुलीन-तंत्र और स्लाविक आबादी के बीच नए राज्य को विभाजित किया गया था। केवल नौवीं शताब्दी में बोरिस I (r. 852-889) एकीकृत पहचान का आधार बनेंगे। ईसाई धर्म को राज्य धर्म के रूप में अपनाकर, उन्होंने सभी जातीय समूहों के लिए एक साझा आधार तैयार किया। उन्होंने प्लिस्का-प्रेस्लेव साहित्यिक स्कूल की भी स्थापना की, जिसने सिरिलिक लिपि के निर्माण को प्रेरित किया, जिससे पुरानी बुल्गेरियाई भाषा में लिखने का कार्य शुरू हुआ। बोरिस के बेटे, शिमोन द ग्रेट (r. 893-927) के तहत, पहले बुल्गेरियाई साम्राज्य ने एक स्वर्ण युग में प्रवेश किया। बीजान्टिन और हंगरीवासियों के ख़िलाफ़ सफल अभियानों के बाद, शिमोन ने बाल्कन की लगभग संपूर्णता को नियंत्रित करते हुए साम्राज्य को अपनी सबसे बड़ी सीमा तक विस्तारित किया था। जैसे ही कला और साहित्य का विकास हुआ, बुल्गारिया स्लाविक यूरोप का सांस्कृतिक केंद्र बन गया और पुराने बुल्गारियाई ने यूनानी को लिंगुआ फ़्रैंका के रूप में बदल दिया। इन सांस्कृतिक और सैन्य अभियानों को वित्त देने के लिए धन मुख्य रूप से व्यापार से आया था। रस और बीजान्टिन के बीच अपनी केंद्रीय स्थिति के कारण, बुल्गारिया ने कीमती धातुओं, घोड़ों और दासों के लिए एक महत्वपूर्ण व्यापार केंद्र के रूप में कार्य किया। यद्यपि गहन व्यापार ने पूरे यूरोप में शहरीकरण के कुछ उच्चतम स्तर बनाए, अधिकांश बुल्गेरियाई लोगों ने कृषि और पशुपालन से जीवन यापन किया। शिमोन की मृत्यु के बाद, उसके साम्राज्य का पतन हो गया। निरंतर युद्ध से कमज़ोर, 1018 में बुल्गारिया को बीजान्टिन सेनाओं द्वारा जीत लिया गया था। मज़बूत राजनीतिक सुधारों के बावजूद, बुल्गेरियाई लोगों ने एक अलग संस्कृति की अपनी भावना को बनाए रखा। जब भी बीजान्टिनों ने भारी कर लगाया, यह पहचान सामाजिक अशांति को विद्रोह में बदलने के लिए एक मज़बूत माध्यम साबित हुई। 1185 में, कुलीन भाइयों असन और पीटर के नेतृत्व में एक विद्रोह, बीजान्टिन को बाहर निकालने में सफल रहा। दूसरा बञल्गेरियाई साम्राज्य (1186-1396) जल्दी ही बालर में ज़ार इवान एसेन II(r. 1218-1241) के तहत एक बड़ी शक्ति बन गया। कला, वास्तुकला और साहित्य का चौदहवीं शताब्दी तक विकास हुआ, जिससे बुल्गारिया एक बार फिर स्लाव यूरोप का प्रमुख सांस्कृतिक केंद्र बन गया। हालांकि, राजनीतिक रूप से साम्राज्य कभी भी अपने पूर्वजों की स्थिति से मेल नहीं खाता। इवान II के बाद, इसे अपने पड़ोसियों और आंतरिक विद्रोहियों द्वारा लगातार धमकी दी गई थी, जैसे कि स्वाइनहर्ड इवायलो का 1277 का विद्रोह। 1396 में, एक नई महाशक्ति ने अंततः बुल्गारियाई स्वतंत्रता को समाप्त कर दिया: अगले 500 वर्षों तक ओटोमन बाल्कन पर हावी रहेंगे।