हिंदुस्तानी जैसे ही मध्यकालीन युग की शुरुआत हुई, आधुनिक भारत के उत्तरी क्षेत्रों पर मुख्यतः गुप्त साम्राज्य का शासन था। चंद्रगुप्त II विक्रमादित्य की अगुवाई में अपने चरम पर, यह अल्पकालीन राज्य सिंधु नदी से गंगा के डेल्टा तक फैला था। गुप्ता साम्राज्य अपने समय में आर्थिक, राजनैतिक, सैन्य, बौद्धिक और सामाजिक रुप से बहुत उन्नत था और साथ ही बहुत विस्तृत था और बाह्य आक्रमणकारियों के निशाने पर था। स्थानीय पर्यावरण की मार और साथ ही उत्तर पश्चिम से घुमंतुओं के आक्रमण लगातार समस्या पैदा कर रहे थे; उस क्षेत्र में बाढ़ भी एक बड़ी समस्या थी। यह राज्य छठी शताब्दी ईसवीं के बाद अस्तित्व में नहीं रहा परंतु इसने उत्तरवर्ती राजनीति पर अपनी विशिष्ट छाप छोड़ी। गुप्ता साम्राज्य के पतन के बाद, उसकी संपत्तियों पर अनगिनत बड़ी और छोटी शक्तियों का अधिकार हो गया। इनकी शक्ति गुप्ता राजाओं की शक्तियों के बराबर नहीं थी परंतु उनके पास उनकी जन्मजात शक्तियाँ और उन्नतियाँ थीं: इनमें से कुछ श्रम प्रणाली का परिष्कृत विभाजन, विशिष्ट वैज्ञानिक उन्नति, बढ़ता हुआ व्यापार नेटवर्क और शक्तिशाली सैन्य तकनीक हैं। संस्कृत महाकाव्यों में सातवीं शताब्दी के शक्तिशाली और उदार शासक हर्षवर्धन का वर्णन है, जिसने इनमें से कुछ राजनीतिक शक्तियों को छद्म-साम्राज्य में बदल दिया, लेकिन उसका राज्य भी सापेक्ष रूप से कम समय तक रहा। अगली कुछ शताब्दियों में भारतीय उपमहाद्वीप में मुसलमान आक्रमणकारियों के लगातार आक्रमणों के रूप में नए खतरों का उदय हुआ। जबकि बप्पा रावल (8वीं शताब्दी) जैसे भारतीय रईस आरंभ में इस ताकत को रोकने में सफल रहे, यह खतरा निरंतर प्रतिरोध में जुटे हुए प्रायः टूटने वाले भारतीय राज्यों के लिए क्रमिक रूप से अत्यधिक बढ़ गया। हिंदु कुश से आगे, शक्तिशाली तुर्क-फ़ारसी मुसलमान राजवंशों का उदय हो रहा था: गज़नवियों ने आधुनिक अफग़ानिस्तान, पाकिस्तान और ईरान में एक दुर्जेय राज्य बना लिया था। विशेषरूप से एक कुख्यात शासक, महमूद गज़नवी (10वीं-11वीं शताब्दी), ने ऊत्तरी और पश्चिमी भारत के अधिकतर भागों को लूटने के लिए सतरह अलग अभियान शुरु किए। गज़नवियों के बाद एक दूसरा शक्तिशाली राजवंश गौरी आया जिसने गज़नवियों का तख़्ता पलट दिया और 12वीं और 13वीं शताब्दियों के दौरान भारत में और भी आक्रमण किए। दोनों गुटों में गुलामों का अत्यधिक चलन था, युद्धक्षेत्र और महल दोनों स्थानों पर प्रभुत्व रखने वाले कुलीन योद्धा का निर्माण करने के लिए पूर्व गुलामों को पेशेवर सैनिकों के रूप में प्रशिक्षित किया जाता था। गौरी शासकों के आक्रमण उनके स्थायी प्रभाव के कारण एक ऐतिहासिक क्षण थे। जबकि उनके पूर्वजों ने लूट और तबाही का शायद ही कोई अभियान चलाया हो, गौरी ने गियाथ और मुहम्मद के अधीन अजमेर के राजा पृथ्वीराज चौहान को पराजित किया और उत्तरी भारत के अधिकतर भागों पर स्थायी नियंत्रण स्थापित कर लिया। उनके उत्तराधिकारी, कुतुब अल-दिन ऐबक ने नई महाशक्ति: दिल्ली सल्तनत (13वीं-16वीं शताब्दी) का गठन किया, जिसमें सांस्कृतिक और सामाजिक रूप से अधिक संख्या वाले भारतीयों पर शासन करने वाले मुसलमान कुलीन योद्धा अनिवार्य रूप से शामिल होते थे। इतिहास के कुछ आक्रमणकारियों की ही तरह, दिल्ली के सुल्तान को अपने नए साम्राज्य में मौजूदा प्रणालियों को उखाड़ फेंकने और उन पर अपना साम्राज्य थोपने की बजाय उन्हें भी बनाए रखना अधिक बुद्धिमानी भरा लगा। निम्नलिखित शताब्दियाँ अत्यधिक उथल-पुथल वाली थीं। दिल्ली सल्तनत और उनके पड़ोसी लगातार होने वाले मंगोल आक्रमणों से परेशान थे जिन्होंने किसी विशेष लाभ के बिना ही क्षेत्र की संरचना को बिगाड़ दिया। विशेषरूप से 1398 में तैमूर/टेमरलेन का आक्रमण सबसे क्रूर था, जिसने ऊत्तरी भारत को तोड़कर शानदार दिल्ली शहर को एक मकबरे में तब्दील कर दिया। बाद में एक शताब्दी तक, विजयी मुग़ल बाबर – मध्य एशिया का एक और दृढ़ सेनापति – ने अपनी आत्मकथा बाबरनामा में यह टिप्पणी की कि उसने महसूस किया कि यह एक ऐसी भूमि है जो बीती शताब्दियों के विध्वंस से अभी उबरी नहीं है। इसके अलावा, बाबर कमज़ोर होती उत्तरी भारत की राजनीति को भी बदलने में सक्षम था जिसे उसने एक शक्तिशाली राज्य, मुगल साम्राज्य में बदल दिया जिसने 1526 से आरंभिक-आधुनिक काल तक सफलतापूर्वक क्षेत्र पर शासन किया।