सिसिलियंस चूँकि पश्चिमी रोमन साम्राज्य ने 5वीं शताब्दी ईस्वी में आंतरिक अस्थिरता और बाहरी ख़तरों के दबाव के कारण हार मान ली, यहाँ तक कि इसके मूल पर भी अतिक्रमण हो गया; इटली और सिसिली क्रमिक रूप से पहले वैंडल और फिर ओस्ट्रोगोथ्स से पराजित हुए। इसके तुरंत बाद, बीजान्टिन साम्राज्य के सम्राट जस्टिनियन (482-565) ने मुख्य रूप से अपने प्रमुख बेलिसारियस और नार्सेस के नेतृत्व में कई अभियानों का शुभारंभ किया, ताकि खोए हुए क्षेत्र फिर से जीत सके। परिणामस्वरूप यह संघर्ष, जिसे गॉथिक युद्ध (535-554) के रूप में जाना जाता है, में बीजान्टिन की जीत हुई, लेकिन इटली के अधिकांश क्षेत्रों में अपूरणीय क्षति पहुँची। जस्टिनियन की मृत्यु के तुरंत बाद, लोम्बार्ड्स इटली में चले गए और अधिकांश प्रायद्वीप पर कब्ज़ा कर लिया, हालांकि बीजान्टिन ने सिसिली और इटली के दक्षिणी हिस्से पर अपने प्रभुत्व को बनाए रखा। ये क्षेत्र अगली कुछ शताब्दियों तक बीजान्टिन के कब्ज़े में रहेंगे, लेकिन इन्हें दक्षिण से होने वाले आक्रमण और समुद्री डाकुओं द्वारा लगातार धमकी का ख़तरा था क्योंकि इस्लामी खलीफाओं ने उत्तरी अफ़्रीका और भूमध्यसागरीय क्षेत्र में अपने प्रभुत्व वाले क्षेत्र का विस्तार किया। 9वीं शताब्दी के दौरान पूर्ण रूप से जीत हुई, इटली के मुकाबले सिसिली में स्थायी जीत हासिल की गई। एपुलिया में, 871 में, बेरी अमीरात को कैरोलिंगियन और बीजान्टिन सैन्यदल द्वारा वापस लिया गया, हालाँकि पूरे क्षेत्र में कई स्थानों का नाम अब भी कोवा देई सरैसिनी, “कोव ऑफ़ द सेरेसेन्ज़”, था, उनकी विरासत का वसीयतनामा और समुद्री डाकुओं की गतिविधि निरंतर जारी रही। 965 तक, सिसिली पूरी तरह से इस्लामी अमीर के हाथों में चला गया। इस्लामी शासन के अंतर्गत आर्थिक सुधार और स्थिर, शांतिपूर्ण प्रशासन के कारण एक समृद्धि अवधि की शुरुआत हुई, लेकिन 11वीं शताब्दी के आरंभ में बीजान्टिन विस्तारवाद ने इटली में लोम्बार्ड्स और सिसिली में इस्लामी सम्राट के साथ नए संघर्ष की शुरुआत की। इसके परिणामस्वरूप खाली ताकतों ने नए आक्रांता को आकर्षित किया: नॉर्मन्स। मूल रूप से भाड़े के सिपाहियों के रूप में इस क्षेत्र में भर्ती किए गए, इन निडर साहसी और निर्भीक योद्धाओं ने इटली में देखा कि वे नॉर्मंडी में नाममात्र रईसों या भूमिहीन शूरवीर की तुलना में अपने लिए एक उज्ज्वल और लाभदायक भविष्य का निर्माण कर सकते हैं। दो नॉर्मन परिवारों ने विशेष रूप से, ड्रेन्गॉट और हॉटविल्स, बीतते समय के साथ इटली में विदेशवास करते हुए खुद को स्थापित किया। ऐसे ही एक आदमी, रॉबर्ट डे हॉटविल (1015-1085), जिन्हें अपने समकालीनों द्वारा गुइस्कार्ड “द फॉक्स” के रूप में जाना जाता था, 1047 के आसपास अनुयायियों के एक छोटे से समूह के प्रमुख के रूप में इटली पहुंचे। 1059 तक, उन्होंने ड्यूक के रूप में एपुलिया और कालब्रिया के बहुत बड़े क्षेत्र पर शासन किया और इसके तुरंत बाद उन्होंने और उनके भाई रॉजर बोसो ने सिसिली को जीतने के लिए एक अभियान की शुरुआत की। जहाँ रॉबर्ट एक चालाक योद्धा थे, रॉजर एक साधारण चतुर राजनेता थे जो जटिल राजनीतिक और प्रशासनिक परिस्थितियों के मार्गदर्शन में सक्षम थे, जिसका सामना उन्हें करना पड़ता था। जल्द ही, रॉजर ने सिसिली पर विजय प्राप्त कर ली, जबकि गुइस्कार्ड ने इटली और ग्रीस में बीजान्टिन के ख़िलाफ़ आगे के अभियानों को संचालित किया, 1071 में बारी पर कब्ज़ा किया और 1081 में टारंटो में अपनी पत्नी सिकेलगिता और बेटे बोहेमंड के साथ डायरैशियम के पास बीजान्टिन सेना को ख़त्म कर दिया। जैसे ही पोप अर्बन II के धर्मयुद्ध के आह्वान के बाद यूरोपीय शूरवीर और उनके सेवक पूर्व में एकत्रित हो गए, बोहेमोंड और उनके भतीजे टेंक्रेड ने सलीब (क्रॉस) लिया और धर्मयुद्ध वाले सैन्य दल में शामिल हो गए। सेलजुक तुर्क से एंटियोक के कब्ज़े और बचाव की गुप्त योजना सफलतापूर्वक नियोजित करने के बाद, बोहेमंड ने खुद को शहर के शासक के रूप में स्थापित किया, जबकि टांक्रेड यरूशलम में बना रहा। जबकि अधिकांश धर्मयोद्धा (क्रूसेडर्स) कुख्यात रूप से हिंसक और क्रूर थे, टांक्रेड ने चालाक, कुलीन योद्धा के रूप में ख्याति प्राप्त की, जिन्होंने यरूशलम, फ़िलिस्तीन और सीरिया के कुछ हिस्सों में धर्मयोद्धाओं की जीत के दौरान निर्दोष नागरिकों और अन्य गैर-योद्धाओं के वध को रोकने का प्रयास किया था। इटालो-नॉर्मन्स, नॉर्मन इटली और सिसिली में अब विजेता और शासक के रूप में जाने जाते हैं, अपने उग्र स्वभाव, सशक्त सैन्य परंपरा, रणनीति के लिए गहरी आत्मीयता और कार्यनीति और विशुद्ध तीव्र गति के कारण युद्ध के मैदान पर सफल हुए। इनमें, वे अपने पूर्वज वाइकिंग और फ्रैंकिश के सदृश्य थे, लेकिन जब वे इटली और सिसिली में बस गए, तो उन्होंने स्थानीय सांस्कृतिक रीति-रिवाज और शासन के मानदंडों को अपनाया। यह समन्वयवाद स्थानीय आबादी और धार्मिक समूहों के सहिष्णु व्यवहार के साथ तेज़ी से जुड़ गया और जीवंत और अनूठी संस्कृति बनाई और एक सफल राज्य की नींव रखी। इटालो-नॉर्मन्स भी प्रभावशाली निर्माणकर्ता थे: उन्होंने भव्य महल और टॉवर वाले कैथेड्रल का निर्माण करते हुए दुर्जेय बुर्ज (कीप) के साथ अपनी भूमि को सुरक्षित किया। सिसिली के रॉजर II (1095-1154) की तुलना में किसी भी शासक में ऐसे जटिल गुण और पृष्ठभूमि नहीं थी, जिन्होंने सभी को राजतंत्र के नीचे लाने के लिए नॉर्मन इटली और सिसिली के सभी आतंरिक विद्रोहियों और बाहरी आक्रमण से लड़ने का साहस किया और अपने राज्य को आर्थिक महाशक्ति में बदलने के लिए प्रेरित किया। विभिन्न पृष्ठभूमि वाले दरबारियों और अधिकारियों की नियुक्ति करके और कॉन्टिनेंटल, यूनानी और अरबी कला और संस्कृति के संरक्षण के द्वारा रॉजर ने वास्तव में एक महानगरीय राज्य की स्थापना की। हालाँकि, उनके उत्तराधिकारी कम सक्षम थे और उनके कुप्रबंधन के कारण उनका राज्य जर्मन, फ्रैंकिश, स्पेनिश और बीजान्टिन क्षेत्रों में चला गया, जिसके तहत उनकी तेज़ी से अवनति हुई और अंततः ये ख़त्म हो गया।