브리튼인(500 ~) 400년경 로마 군대가 현재의 프랑스인 갈리아로 철수하자 영국 제도는 거의 기록이 남아있지 않은 수 세기 동안의 암흑 시대로 접어들었습니다. 400년간 로마의 통치 하에서 존재하던 로마노 영국 문화는 야만족의 냉혹한 침략과 이주로 사라져 갔습니다. 켈트족이 아일랜드에서 건너왔습니다. 스코티라고 하는 이 부족은 주 섬인 스코틀랜드의 북쪽 일부에 그들의 이름을 붙였습니다. 색슨족과 앵글로족은 독일에서, 프리지아인은 현재의 네덜란드에서, 주트족은 현재의 덴마크에서 왔습니다. 600년경 앵글로족과 색슨족은 현재 영국의 대부분을 통치했습니다. 800년경에는 주로 현재의 웨일즈, 스코틀랜드, 서부 콘월만 켈트족의 수중에 있었습니다. 새 거주자들은 앵글로족과 색슨족에서 유래하여 앵글로색슨족으로 불렸습니다. 앵글로족은 새로운 문화에 그들의 이름을 붙였고(England는 Angle-land에서 유래함), 함께 가져온 독일어인 영어를 원시 켈트족과 이전에 들어온 라틴어 대신 사용하였습니다. 그 후에 더 많은 침략과 훨씬 더 완벽한 군대의 정복에도 불구하고 지금까지 가장 큰 영국 제도의 남쪽과 동쪽 부분을 잉글랜드라고 하고 있습니다. 비교적 평화를 누려온 잉글랜드는 865년에 새로운 침략으로 산산이 부서졌습니다. 프랑스와 독일을 침략하고 있던 데인족 계통의 바이킹족은 뛰어난 군대를 조직하고 영국으로 관심을 돌렸습니다. 10년 내에 대부분의 앵글로색슨 왕국들이 멸망하거나 함락되었습니다. 웨스트 색슨 왕국(현재의 웨식스)만 유일하게 "대왕"으로 불리는 영국 통치자인 앨프레드의 통치 하에서 견뎌냈습니다. 잉글랜드는 거의 200년 동안 바이킹과 웨스트 색슨 및 몇몇 기타 영국 왕조 간에 분할되었습니다. 그 중의 반을 차지하는 바이킹은 데인족 법의 적용을 받는다는 의미로 데인로라고 불렸습니다. 바이킹족은 데인족의 금화를 뜻하는 데인세라는 거액의 세금을 징수하여 평화를 유지했습니다. 데인족은 기독교인이 되었고 차츰 정착하였습니다. 곧 영국이 데인족을 공격하였으며 954년에 요크의 마지막 바이킹 왕이 살해되었습니다. 잉글랜드는 처음으로 웨식스의 영국 왕의 통치 하에서 통일되었습니다. 1066년에 "국왕의 추밀원"인 위턴은 웨식스 백작의 아들인 해럴드에게 왕위를 부여했습니다. 그러나 노르웨이 왕인 하랄 하드라다("맹렬한 통치자"를 의미)와 노르망디의 윌리엄 공작이 왕좌를 요구했습니다. 노르웨이인이 요크 근처에 먼저 상륙했지만 스탐포드 브리지 전투에서 하랄에게 패했습니다. 승리 후 곧 군대를 끌고 남쪽으로 행진하던 하랄 군대는 헤이스팅스에서 윌리엄과 마주쳤습니다. 이 전투는 일진일퇴하면서 하루 종일 계속되었지만 땅거미가 질 무렵 하랄은 눈에 화살을 맞고 치명적인 부상을 당해 숨졌습니다. 이후 2년 이상 "정복자" 윌리엄은 잉글랜드의 정복을 단단하게 다져나갔습니다. 중세의 나머지 기간 동안 프랑스 내 영국령을 방어하거나 확장하려는 대립과 전쟁의 연속으로 윌리엄의 후계자와 국가 전체가 지칠 대로 지쳤습니다. 영국과 프랑스 간의 백년 전쟁은 1337년부터 1453년까지 계속된 불규칙적인 전쟁이었습니다. 이 전쟁은 영국 왕이 근친혼을 핑계삼아 프랑스의 왕좌를 요구함으로써 일어났습니다. 이 전쟁은 또한 수익성 있는 양모 무역권을 획득하기 위한 것이었으며 프랑스가 스코틀랜드의 독립을 지원하자 벌어진 것이었습니다. 전쟁의 초반에는 영국의 장궁병들이 화려한 무장을 한 프랑스 군사들을 먼 거리에서 소탕하여 믿기 어렵지만 영국의 완승으로 돌아갔습니다. 그러나 영국은 전쟁을 종결할 수 없었으며 프랑스군이 다시 소집되었습니다. 신의 계시를 받은 농부의 딸인 잔다르크에 의해 고무된 프랑스는 다시 싸움을 시작했고, 1453년 보르도를 점령하면서 전쟁은 종결되었습니다. 영국은 유럽 대륙에서 칼레만 소유하게 되었으나 그나마 오래 가지 않았습니다.