Orang Bengali Pada abad ke-6 CE, Empayar Gupta telah bergelut untuk kekal bersatu dalam menghadapi ketaktentuan dalaman dan pencerobohan luar. Shashanka, seorang ketua di Bengal moden, yang merebut peluang itu, telah berpecah dan menubuhkan kerajaannya sendiri di Gauda. Walaupun Shashanka telah membentuk dasar untuk negeri-negeri Bengali yang akan datang dan juga melaksanakan kalendar baharu, kerajaannya tidak kekal lama dan telah dihancurkan oleh musuhnya tidak lama selepas kematiannya. Kira-kira satu abad kemudian, Bengal kekal dalam pergolakan, tanpa kuasa pemerintahan pusat. Walau bagaimanapun, sekitar pertengahan abad ke-8, orang Bengali – menurut legenda – telah memilih Gopala sebagai raja rantau tersebut. Peletakan kuasa secara konsensual adalah penting, kerana ini membolehkan Gopala membentuk satu negeri berpusat baharu, iaitu Empayar Pala (abad ke-8 hingga ke-12). Di bawah pengganti Gopala, Dharmapala dan Devapala, Empayar Pala telah menjadi pemain utama di benua kecil India, bersaing dengan musuh Rashtrakuta dan Pratihara untuk kuasa di Segi Tiga Kannauj. Devapala telah menaikkan kuasa Pala ke tahap baharu, tetapi hampir mempersia-siakan pencapaian pembinaan negerinya apabila ekpedisi pirik yang mendatangkan akibat yang mencelakakan ke jauh selatan telah menghancurkan tenteranya dan mengugat kestabilan negerinya. Menyedari kesilapannya, dia telah melakukan pemulihan yang luar biasa semasa tahun-tahun terakhir pemerintahannya dan mewariskan wilayah yang menggerunkan kepada penggantinya. Di bawah pemerintahan Pala, Bengal dan wilayah-wilayah di sekitarnya telah mencapai tahap kekuatan ekonomi, politik dan ketenteraan yang belum pernah terjadi sebelumnya. Laluan perdagangan di sepanjang Sungai Ganges dan Teluk Bengal meledak dengan aktiviti, dan kekayaan pertanian serta bahan Bengali tidak mempunyai tandingannya; sesungguhnya, ekonomi Bengal sahaja telah melampaui seluruh Eropah pada masa itu. Maharaja-maharaja Pala telah memerintah tentera besar gajah, infantri dan terutamanya ratha – rata perang yang tidak lagi banyak digunakan di sebahagian besar benua kecil India. Agama Buddha Mahayana juga telah berkembang di tanah Pala, dan maharaja-maharaja menjadi penuang kepada beberapa biara, universiti serta projek kerja awam yang lain untuk mendidik dan membekalkan rakyat mereka. Apabila Empayar Pala mula merosot pada abad ke-12, banyak wilayah di bawah kawalannya mula menuntut kemerdekaan mereka. Pada masa ini, dinasti Sena yang berdekatan telah mengambil peluang untuk merampas kawalan beberapa wilayah daripada orang Pala dan, lama-kelamaan, mengambil alih kawalan ke atas Bengal dan kebanyakan harta benda milik bekas Pala. Walau bagaimanapun, hegemoni Sena jatuh secepat ia membangun: pada awal abad ke-13, Kesultanan Delhi yang sedang membangun telah menujah ke timur ke arah Bengal dan telah merampas sebahagian besar rantau ini dengan cepat. Ini menandakan titik perubahan keagamaan yang cukup besar, kerana Islam – yang akhirnya menjadi agama majoriti di Bengal – telah diperkenalkan buat kali pertamanya secara besar-besaran ke tanah Bengali pada masa ini. Pada abad ke-14, Ilyas Shah telah muncul sebagai pemenang dalam kalangan sekumpulan jeneral dan panglima perang yang bertelagah dan menubuhkan Kesultanan Bengal. Tempoh ini telah menyaksikan Bengal setanding dan melepasi kejayaan Empayar Pala, menjadi terkenal di seluruh benua kerana kekayaan dan semangat budayanya. Satu produk yang sangat terkenal ialah jamdani, juga dikenali sebagai muslin setelah lelarannya di Timur Tengah, iaitu kain yang dihargai sebagai barang mewah. Kesultanan Bengali mengekalkan status yang berkedudukan tinggi ini hingga abad ke-16, apabila ia diresap ke dalam Empayar Mughal yang sedang membangun.