Orang British (500 dan Seterusnya) Berikutan pengunduran legion Rom ke Gaul (Perancis moden) sekitar tahun 400, Kepulauan British terhumban ke dalam tempoh yang sangat kelam sepanjang beberapa abad dan hampir tiada rekod bertulis yang tinggal daripada tempoh tersebut. Kebudayaan Rom-British yang wujud di bawah pemerintahan Rom selama 400 tahun telah hilang di bawah serangan dan penghijrahan tanpa henti oleh orang gasar. Orang Celt datang dari Ireland (satu puak yang dipanggil Scotti memberikan nama mereka kepada bahagian utara pulau utama, Scotland). Orang Saxon dan Angle datang dari Jerman, Frisia dari Belanda moden dan Jute dari Denmark moden. Menjelang tahun 600, orang Angle dan Saxon menguasai sebahagian besar England moden. Menjelang tahun 800, hanya Wales, Scotland dan West Cornwall moden kekal sebahagian besarnya di tangan orang Celt. Penduduk baru tersebut dipanggil orang Anglo-Saxon (dari Angle dan Saxon). Orang Angle memberi nama mereka kepada budaya baru (England daripada tanah Angle) dan bahasa Jerman yang mereka bawa bersama mereka, bahasa Inggeris, menggantikan bahasa Celt asli dan Latin yang diimport sebelumnya. Walaupun pencerobohan lebih lanjut dan penaklukan tentera yang menyeluruh berlaku selepas itu, bahagian selatan dan timur Kepulauan British terbesar telah dikenali sebagai England (dan rakyat serta bahasanya sebagai Inggeris) sejak itu. Pada tahun 865 keamanan relatif England telah hancur oleh pencerobohan baru. Orang Viking Denmark yang menyerang Perancis dan Jerman telah membentuk tentera yang besar dan mengalihkan perhatian mereka kepada orang Inggeris. Dalam tempoh 10 tahun, kebanyakan kerajaan Anglo-Saxon telah jatuh atau menyerah kalah. Hanya Saxon Barat (Wessex moden) dapat dipertahankan oleh Alfred, satu-satunya pemerintah Inggeris yang dipanggil "Si Agung." England dibahagikan antara golongan Viking, Saxon Barat dan beberapa kerajaan Inggeris yang lain selama hampir 200 tahun. Bahagian separa yang dimiliki orang Viking telah dipanggil Danelaw ("di bawah undang-undang Denmark"). Orang Viking memungut bayaran yang besar, yang dipanggil Danegeld ("emas Denmark"), untuk menjadi aman. Orang Denmark menganuti agama Kristian dan secara beransur-ansur menjadi lebih stabil. Lambat-laun selepas itu, orang Inggeris menyerang orang Denmark dan pada tahun 954, raja York Viking terakhir telah dibunuh. England bersatu buat kali pertama di bawah raja Inggeris dari Wessex. Pada tahun 1066, Witan ("majlis raja") menawarkan mahkota kepada Harold, anak lelaki Earl dari Wessex. Dua orang lain menuntut takhta itu: Harald Hardrada (bermaksud "pemerintah keras") iaitu Raja Norway dan Duke William dari Normandy. Orang Norway mendarat dahulu, berhampiran York, tetapi dikalahkan oleh Harold pada pertempuran di Jambatan Stamford. Sejurus selepas kemenangan, pasukan Harold mengerahkan tenteranya ke selatan untuk bertemu William di Hastings. Pertempuran itu mara dan berundur sepanjang hari, tetapi menjelang senja Harold dicederakan oleh anak panah di matanya. Dalam tempoh dua tahun kemudiannya, William yang kini digelar "Si Penakluk," mengukuhkan penaklukannya di England. Dalam tempoh Zaman Pertengahan selebihnya, para pengganti William sebahagian besarnya mengabdikan diri mereka dan negara mereka dalam satu siri konfrontasi dan peperangan untuk cuba mengembangkan atau mempertahankan pegangan tanah di Perancis. Perang Seratus Tahun antara England dan Perancis adalah konflik yang berlaku sekali-sekala sepanjang tahun 1337 hingga tahun 1453. Ia dicetuskan oleh tuntutan raja Inggeris ke atas takhta Perancis, disebabkan oleh perkahwinan campur. Perang itu juga bertujuan untuk menguasai perdagangan bulu biri-biri yang menguntungkan dan sokongan Perancis untuk kemerdekaan Scotland. Bahagian awal perang menampilkan beberapa siri kemenangan orang Inggeris yang tidak dapat dipercayai, namun sempurna, disebabkan oleh pemanah busur panjang Inggeris yang memberondong habis kesatria Perancis yang beperisai cantik dari jarak jauh. Bagaimanapun, orang Inggeris tidak dapat menamatkan perang dan orang Perancis bangkit. Diilhamkan oleh Joan of Arc, seorang gadis petani yang mendakwa menerima bimbingan tuhan, orang Perancis berjuang kembali, mengakhiri perang dengan penawanan Bordeaux pada tahun 1453. Orang Inggeris hanya dapat bertahan di Calais di tanah besar (dan buat tempoh yang tidak lama).