Orang Melayu Kepulauan Melayu ialah kepulauan terbesar di dunia, yang terdiri daripada lebih 25,000 pulau di kawasan Indonesia, Filipina, Brunei, Timor Timur, Malaysia dan Singapura zaman kini. Untuk mengembara dan menjajah begitu banyak pulau, orang pulau ini membangunkan kemahiran pengemudian dan kemahiran pembinaan kapal yang hebat bermula dari 50,000 Sebelum Masihi. Sejak milenium pertama Masihi, beberapa kota pelabuhan berkembang menjadi kerajaan kecil kerana kedudukan perdagangan yang menguntungkan antara India dan China. Hasil daripada interaksi ini dengan India, kerajaan-kerajaan awal ini menyerap banyak unsur dari agama Hindu dan Buddhisme. Semasa Zaman Pertengahan, beberapa kota pelabuhan berjaya menakluk sebahagian besar kepulauan itu. Tiga empayar samudera, yang juga dikenali sebagai talasokrasi, sangat berpengaruh: Salah satu kerajaan pertama yang menguasai kepulauan itu ialah Srivijaya (671-1377) di Sumatera Selatan. Untuk melindungi perdagangan mereka dengan China, maharaja Srivijaya menakluk beberapa kerajaan di Sumatera, semenanjung Malaysia dan Jawa. Ekspedisi laut meneroka hingga sungai Mekong di tanah besar Asia Tenggara, tetapi kemunculan Empayar Khmer yang kuat menghalang kehadiran yang berkekalan. Sebagai pusat antarabangsa untuk Buddhisme dan pendidikan, ibu kota Palembang menarik banyak penziarah dan sarjana dari seluruh Asia. Walaupun para maharaja tidak mendirikan banyak kuil sendiri, pengikut mereka di Jawa membina beberapa monumen Buddha terbesar di dunia, seperti Borobudur dan Sewu. Meskipun semua pencapaian ekonomi dan kebudayaan ini, empayar Srivijaya secara beransur-ansur merosot di bawah tekanan serangan India dan penaklukan Jawa bermula pada abad kesebelas. Selepas Kerajaan Sriwijaya, kerajaan Jawa bangkit menjadi penting. Salah satu daripadanya, Empayar Majapahit (1293-1527), akhirnya menjadi salah satu kerajaan paling berkuasa di Asia Tenggara. Pada tahun 1293, Raden Wijaya mengasaskan empayar tersebut dengan bersekutu bersama tentera penyerang dari Mongol untuk mengalahkan saingannya, dan setelah itu dia menewaskan orang Mongol dengan serangan mengejut. Di bawah pimpinan ketenteraan Gajah Mada (1313-1364), perdana menteri bagi dua maharaja, Majapahit mencapai tahap terbesar: dari semenanjung Malaysia di barat ke New Guinea di timur. Semasa zaman kegemilangan ini, seni, kesusasteraan dan seni bina berkembang. Teater patung dan orkestra telah dibangunkan. Kebudayaan Jawa muncul melalui sintesis pemujaan Shiva dan Buddhisme Tantrik. Pada abad kelima belas, persengketaan dalaman dan kemunculan kuasa perdagangan baru yang dipanggil Melaka menyebabkan kemerosotan Majapahit. Pada 1398, Majapahit telah menyerang Singapura, sebuah kerajaan kecil di Semenanjung Malaysia. Raja mereka, Parameswara, melarikan diri dari negeri itu dan menubuhkan kota Melaka. Disebabkan hubungan baik dengan dinasti Ming China, bandar itu menarik pedagang dan secara beransur-ansur menjadi salah satu pelabuhan utama di laluan perdagangan Indo-China. Pada akhir pemerintahannya, Raja Parameswara memeluk agama Islam, dengan itu menubuhkan Kesultanan Melaka (1414-1511). Walaupun Asia Tenggara telah berhubung dengan Islam sejak awal melalui pedagang, masyarakat Islam masih terhad. Dengan peluasan wilayah Kesultanan, Melaka menjadi pusat penyebaran Islam yang penting. Selepas itu, budaya Melayu, yang pada awalnya diinspirasikan oleh agama Hindu dan Buddha, telah mengalami perubahan budaya yang diinspirasi oleh kepercayaan Islam mereka yang baru. Tertarik dengan perdagangan yang kaya di kepulauan ini, penjelajah Eropah datang ke Asia Tenggara bermula dari akhir Zaman Pertengahan. Pada 1511, tentera Portugis di bawah Afonso de Albuquerque menakluk pelabuhan Melaka, menandakan berakhirnya Kesultanan itu. Untuk beberapa abad yang akan datang, negara-negara Eropah menguasai perdagangan di kepulauan ini.