Orang Siciliy Ketika Kerajaan Rom Barat tunduk kepada ketidakstabilan dalaman dan tekanan ancaman luaran pada abad ke-5 Masihi, walaupun setelah dikuasai di peringkat dasar; Itali dan Sicily jatuh berturut-turut ke Vandal dan kemudian Ostrogoth. Tidak lama kemudian, Maharaja Justinian (482-565) Empayar Byzantine melancarkan siri kempen, yang dipimpin oleh jeneralnya Belisarius dan Narses, untuk merebut kembali wilayah yang hilang. Konflik yang dihasilkan, dikenali sebagai Perang Gothik (535-554), berakhir dengan kemenangan Bizantium, tetapi menghancurkan sebahagian besar Itali. Tidak lama selepas kematian Justinian, Lombard membanjiri Itali, sebahagian besar semenanjung, walaupun Bizantium mempertahankan Sicily dan bahagian selatan Itali. Wilayah-wilayah ini akan tetap berada di tangan Bizantium selama beberapa abad ke depan, tetapi terus diancam oleh serangan dan serangan lanun dari selatan ketika para khalifah Islam memperluas wilayah pengaruh mereka ke seluruh Afrika Utara dan Mediteranian. Penaklukan sepenuhnya berlaku pada abad ke-9, lebih kekal di Sicily daripada di Itali. Di Apulia, Emirat Bari diambil alih oleh pasukan Carolingian dan Bizantium pada tahun 871, walaupun beberapa teluk di seluruh wilayah masih memiliki nama Covo dei Saracini, "Cove of the Saracens", bukti warisan mereka dan kegiatan lanun yang berterusan. Menjelang tahun 965, Sicily berada di tangan amir Islam. Pembaharuan ekonomi dan pentadbiran yang aman dan damai di bawah pemerintahan Islam membawa kepada kemakmuran, tetapi peluasan kuasa Bizantium pada awal abad ke-11 menyebabkan konflik yang diperbaharui dengan Lombard di Itali dan amir Islam di Sicily. Kekosongan kuasa yang dihasilkan menarik penyerang baharu: orang Norman. Mula-mula direkrut ke rantau ini sebagai askar upahan, para pejuang yang gagah berani ini melihat di Itali peluang untuk membangun masa depan mereka yang lebih menguntungkan daripada yang mereka dapati sebagai bangsawan kecil tanpa tanah di Normandy. Dua keluarga Norman khususnya, Drengots dan Hautevilles, berhijrah dan menetap di Itali dari masa ke masa. Seorang lelaki, Robert de Hauteville (1015-1085), yang dikenali sebagai Guiscard "the Fox" oleh orang-orang sezamannya, tiba di Itali sebagai ketua kumpulan kecil pengikut sekitar tahun 1047. Menjelang tahun 1059, dia memerintah sebahagian besar Apulia dan Calabria duke dan tidak lama selepas itu, dia dan saudaranya, Roger Bosso, memulakan kempen mereka untuk menakluki Sicily. Walaupun Robert seorang pejuang yang licik, Roger ialah negarawan yang sama cerdasnya yang mampu melayari politik dan pentadbiran rumit yang dihadapinya. Tidak lama kemudian, Roger menakluk Sicily sementara Guiscard berusaha untuk terus melakukan kempen menentang Bizantium di Itali dan Yunani, merebut Bari pada tahun 1071 dan, bersama dengan isterinya, Sikelgaita, dan putra Bohemond dari Taranto, menghancurkan tentera Bizantium berdekatan Dyrrhachium pada tahun 1081. Ketika pasukan satria Eropah dan pengikut mereka membanjiri timur setelah panggilan Paus Urban II untuk Perang Salib, Bohemond dan anak saudaranya, Tancred, bergabung dengan pasukan perang salib. Setelah berjaya mengatur penangkapan dan pertahanan Antiokhia berikutnya daripada orang Turki Seljuk, Bohemond menetapkan dirinya sebagai pemerintah kota, sementara Tancred terus menuju Jerusalem. Walaupun kebanyakan tentera Salib terkenal dengan kekerasan dan kejam, Tancred memperoleh reputasi sebagai pejuang yang licik, namun mulia, yang berusaha mencegah pembunuhan orang awam yang tidak bersalah dan bukan seperti pejuang lain semasa penaklukan Salib di Jerusalem, Palestin dan sebahagian Syria. Orang Italo-Norman, sebagai penakluk dan pemerintah di Norman Itali dan Sicily kini dikenali, berjaya di medan perang kerana sikap mereka yang cenderung yang amat, tradisi ketenteraan yang kuat, pertalian yang kuat untuk taktik dan penggunaan licik dan kecepatan yang sangat kuat. Mereka sangat mirip dengan nenek moyang Viking dan Frank, tetapi ketika menetap di Itali dan Sicily mereka menerapkan adat budaya dan norma pemerintahan tempatan. Sinkretisme ini, digabungkan dengan perlakuan yang semakin bertoleransi terhadap penduduk tempatan dan kumpulan agama, mewujudkan budaya yang unik dan bersemangat serta meletakkan asas bagi sebuah negara yang berjaya. Orang Italo-Norman juga merupakan pembina yang mengagumkan: mereka mengamankan tanah mereka dengan donjon yang luar biasa sambil membina istana yang mewah dan katedral yang tinggi. Tidak ada pemerintah yang mencontohi kompleks kualiti dan latar belakang ini lebih baik daripada Roger II dari Sicily (1095-1154), yang berani memberontak dan pencerobohan luar untuk menyatukan semua Norman Itali dan Sicily di bawah satu takhta dan mengubah kerajaannya menjadi pusat ekonomi. Melalui pelantikan para istana dan pejabat yang berlainan latar belakang dan perlindungan seni dan budaya Benua, Yunani dan Arab, Roger mewujudkan sebuah negara yang benar-benar kosmopolitan. Penggantinya, bagaimanapun, kurang kompeten dan salah urus kerajaan mereka menyebabkannya jatuh ke dalam wilayah pengaruh Jerman, Frank, Spanyol dan Bizantium, yang menyebabkannya merosot dengan cepat dan akhirnya ditamatkan.