Britonlar (MS 500 ve Ötesi) Roma lejyonlarının Galya'ya (modern Fransa) çekilmesinden sonra 400 yıllarında Britanya Adaları neredeyse hiçbir yazılı belgenin günümüze ulaşamadığı birkaç yüzyıllık çok karanlık bir döneme girdi. 400 yıl boyunca Roma yönetiminde var olmuş Roma-İngiliz kültürü, barbarların amansız istilası ve göçüyle ortadan kayboldu. İrlanda'dan Keltler geldi (Scotti adındaki bir kabile ana adanın kuzey kısmına ismini verdi: İskoçya). Almanya'dan Saksonlar ve Angluslar, modern Hollanda'dan Frizler ve modern Danimarka'dan Jütler geldi. 600'lerde Angluslar ve Saksonlar modern İngiltere'nin büyük bir kısmını kontrol ediyordu. 800'lerde yalnızca modern Galler, İskoçya ve Batı Cornwall çoğunlukla Keltlerin ellerinde kaldı. Yeni halka Anglo-Saksonlar adı verildi (Angluslar ve Saksonlardan). Angluslar isimlerini yeni kültüre verdiler ve beraberinde getirdikleri Cermen dili olan İngilizce, ana dil Keltçenin ve daha önceden benimsenmiş Latincenin yerini aldı. Daha fazla istila ve ileri bir tarihte bütün bir askeri fethe rağmen en büyük İngiliz Adası'nın güney ve doğu kısımlarına o zamandan beri İngiltere (ve halkına İngilizler, diline de İngilizce) denilmeye başlandı. 865'te İngiltere'nin görece barışı yeni bir istila ile parçalandı. Fransa ve Almanya'yı yağmalayan Danimarkalı Vikingler büyük bir ordu oluşturdu ve dikkatlerini İngilizlere çevirdi. 10 yıl içinde, Anglo-Sakson krallıklarının birçoğu düştü veya teslim oldu. Yalnızca Batı Saksonlar (modern Wessex) "Büyük" denilen tek İngiliz hükümdarı Alfred'in yönetiminde devam ettiler. İngiltere 200 yıl boyunca Vikingler, Batı Saksonlar ve diğer birkaç İngiliz krallığı arasında parçalandı. Viking kısmına Danelaw adı verildi ("Danimarka yasası altında"). Vikingler barış içinde yaşamak için Danegeld ("Danimarka altını") adında yüklü bir ödeme topluyordu. Danimarkalılar Hristiyan oldu ve gitgide daha yerleşik bir hayata geçtiler. Zamanla İngilizler Danimarkalılara saldırdı ve 954'te York'un son Viking kralı öldürüldü. İngiltere ilk kez Wessex'ten bir İngiliz kralı yönetiminde bir araya geldi. 1066'da Witan ("kralın konseyi") tacı Wessex Kontunun oğlu Harold'a sundu. İki kişi daha tahtta hak iddia etti: Norveç Kralı Harald Hardraade (anlamı "zorlu hükümdar") ve Normandiya Dükü William. York yakınlarına önce Norveçliler ayak bastı ama Stamford Köprüsü'ndeki savaşta Harold tarafından mağlup edildiler. Zaferden hemen sonra Harold, Hastings'de William ile karşılaşmak için ordusunu cebri olarak güneye ilerletti. Savaş bütün gün inişli çıkışlı bir durumdaydı ama akşama doğru Harold gözüne atılan bir okla ölümcül şekilde yaralandı. Sonraki iki yıl boyunca, artık "Fatih" olan William İngiltere fethini kuvvetlendirdi. Orta Çağların kalıntılarında William'ın varisleri Fransa'da sahip oldukları toprakları genişletmeye veya korumaya çalıştıkları bir dizi çatışma ve savaşta kendilerini ve ülkelerini büyük ölçüde yordu. İngiltere ve Fransa arasındaki Yüz Yıl Savaşı 1337'den 1453'e kadar uzanan kesintili bir çatışmaydı. Savaş, aile arası evlilikler yüzünden Fransa tahtına bir İngiliz kralının hak iddiasıyla tetiklenmişti. Aynı zamanda kazançlı yün ticareti ve Fransa'nın İskoçya bağımsızlığını desteklemesi için de savaş verildi. Savaşın erken safhasında beklenmedik fakat nihai İngiliz zaferleri ön plana çıktı. Bunun başlıca sebebi İngiliz uzun yay okçularının süslü Fransız şövalyelerini uzun mesafeden toplu katletmeleriydi. Ancak İngilizler savaşın sonunu getiremedi ve Fransızlar kendini topladı. Kutsal rehberlikte bulunan köylü kızı Joan of Arc'tan ilham kazanan Fransızlar karşı koyarak savaşı 1453'te Bordeaux'nun ele geçirilmesiyle sona erdirdiler. İngilizlerin elinde yalnızca ana karadaki Calais'i kaldı (ki bu da çok sürmedi).