Portekizliler İspanya gibi Portekiz'in de Ortaçağ tarihi üç temel bölüme ayrılabilir: Roma İmparatorluğu parçalandıktan sonra Vizigot krallığının genişlemesi, Müslüman İberya'nın doğuşu ve Hristiyan krallıkların İberya'yı yeniden fethetmesi. Özellikle üçüncü bölümde Portekizlilerin ve İspanyolların tarihi birbirinden ayrılarak iki farklı kültür meydana getirdi. İberya Yarımadası'nın Yeniden Fethi, M.S. 722'de Müslüman fatihlere başarıyla başkaldıran Vizigot soylusu Pelagius tarafından başlatıldı. Bu hamlesiyle bir Hristiyan tutunma noktasını, yani Asturya Krallığı'nı yeniden kuran ilk kişi oldu. Sonraki iki yüz yıl boyunca Pelagius'tan sonra gelenler yarımadanın kuzeybatı tarafındaki hâkimiyetlerini genişletecekti. En dikkat çeken olaylardan biri MS 868'de Vimara Peres'in, Portucale (günümüzde Porto) şehrini ve etrafındaki bölgeyi fethetmesiydi. Kral III. Alfonso minnettarlığının göstergesi olarak onu Portekiz Kontu ilan etti. Coğrafi olarak ıssız ve bir sınır bölgesi olarak, kraliyet sarayından uzak olan Portekiz Kontluğu nispeten büyük ölçüde siyasi bir özerkliğin keyfini sürdü. Kültürel olarak Portekizcenin gelişimi, Kontluğun derebeyi olduğu Asturya'dan sonra gelen devlet, Leon ile bir fark ortaya koydu. Bunun sonucunda eşsiz kimlikleri Portekizlileri Leon'dan fiilen bağımsızlık kazanma arzusuna teşvik etti. Nihayetinde bu MS 1128 ve MS 1143 arasında Afonso Henriques, Portekiz'in kontesi olan annesine ve Leon kralına başkaldırdığında başarıldı. Sonraki yüzyıl boyunca Portekizliler topraklarını güneye doğru genişlettiler. Afonso Henriques, büyük toprak kazançları sağlamak için Endülüs Emevilerinin yıkılmasından faydalandı. Yoldan geçen bir Haçlı ordusunun yardımıyla MS 1147'de Lisbon şehrini ele geçirmeyi başardı. En güneydeki Algarve bölgesi sonunda MS 1250'de fethedilerek Portekiz'in asıl sınırlarını sağlamlaştırmasını sağladı. O zamandan beri ülkenin sınırları nispeten istikrarlı oldu. Portekizlilerin ekonomisi geleneksel olarak balıkçılık ve tarım ağırlıklıydı. Ayrıca krallık Ortaçağ Avrupası'ndaki en zengin bakır ve kalay kaynaklarından birine sahipti. Algarve bölgesinin katılımıyla İngiltere ve Flaman Bölgesi'ne şarap ve tuz ihraç edilebiliyordu. On dördüncü yüzyıldan itibaren ticaret, özellikle de deniz ticareti daha da önem kazandı. Hem Kral IV. Afonso (MS 1291 - 1357) hem de Prens Gemici Henrique (MS 1394 - 1460) yoğun bir şekilde Portekiz donanmasına ve keşif görevlerine yatırım yaptı. Bundan dolayı Gemici Henrique yaygın biçimde Keşif Çağı'nın öncüsü olarak görülür. Yalnızca hafif ve hızlı bir gemi olan Karavelanın geliştirilmesini denetlemekle kalmadı, aynı zamanda Afrika kıtasına yapılan birçok sefer bizzat destek olarak Portekiz İmparatorluğu'nun temellerini attı. Keşif görevleriyle oluşturulan uçsuz bucaksız ticaret ağı Portekiz'in altın çağına öncülük etti. On beşinci ve on altıncı yüzyıllar arasında Portekiz ordusu dünyada teknolojik olarak en ileri ordulardan biri olarak barutlu silahları yaygın biçimde kullanacaktı. Ancak ticaretle elde edilen kazanç aynı zamanda sanat ve bilimde ilerlemelere destek vermek için de kullanılıyordu. Avrupa'nın her yerinden âlimler ve sanatçılar Portekiz'e geldi ve eşsiz bir Portekiz Rönesansı başlattılar. Erken Modern Dönemin çoğunda Portekiz önemli bir ekonomik, siyasi ve kültürel güç olarak varlığını sürdürecekti.