Sicilyalılar Batı Roma İmparatorluğu, iç karmaşaya yenik düşünce ve dışarıdan gelen baskılar neticesinde M.S. 5'inci yüzyılda temellerinden sarsıldı; İtalya ve Sicilya Vandallara ve ardından Ostrogotlara yenik düştü. Hemen ardından, Bizans İmparatorluğu'nun İmparator'u Jüstinyen (482-565), çoğunlukla generalleri Belisarius'un ve Narses'in öncülük ettiği, kaybettiği toprakları tekrar ele geçirmek amacıyla birtakım seferler düzenledi. Sonucunda Gotik Savaşları olarak bilinen bir çatışma gerçekleşti (535-554). Bizans galibiyeti ile sonuçlanan savaş sonucunda İtalya'nın çoğu geri dönülmez bir şekilde harap edildi. Jüstinyen'in ölümünün hemen ardından, Lombardiyalılar İtalya'ya akın etti ve yarımadanın çoğunu ele geçirdi fakat Bizanslılar Sicilya'yı ve İtalya'nın güney bölgesini ellerinde tuttu. Bu bölgeler sonraki birkaç yüzyıl boyunca Bizanslıların elinde yer alacaktır fakat sürekli olarak işgal ve İslam halifeliğinin Kuzey Afrika ve Akdeniz boyunca hakimiyetini genişletmesiyle güneyden gelen korsan yağmaları tehdidi altında kalmıştır. Tam anlamıyla fetih 9'uncu yüzyılda gerçekleşti, bu fetih Sicilya'dan İtalya'da olduğundan daha kesindi. Puglia'da, Bari Emirliği'nin 871 yılında, Karolenj ve Bizans kuvvetleri tarafından geri alınmasına rağmen bölgedeki birçok koy, Sarazenlerin mirasını ve korsan etkinliğinin devam ettiğini ifade eden Covo dei Saracini, "Sarazenlerin Koyu" ismi ile anılır. 965 yılında, Sicilya tamamen İslam emirlerinin kontolü altındadır. Ekonomik reformlar ve İslami saltanat altındaki düzenli, barışçıl yönetim bolluk zamanlarına yol açtı fakat Bizans'ın 11'inci yüzyıldaki yayılmacı politikası İtalya'daki Lombardlar ile Sicilya'daki İslam emirleri arasında yeni bir çatışmaya neden oldu. Sonucunda güç boşluğu yeni bir işgalciyi tahrik etti: Normanlar. Orijinalinde bölgeye paralı askerler olarak getirilen bu gözü pek maceracılar ve korku salan savaşçılar, İtalya'da kendilerine, Normandiya'da önemsiz soylular veya topraksız şövalyeler olarak elde edeceklerinden daha çok gelecek vaad eden ve daha çok kazanç getirecek bir fırsat gördüler. Özellikle iki Norman ailesi, Drengotlar ve Hautevilleler, zaman içerisinde İtalya'ya göç etti ve kendilerine yer edindi. Çağdaşları tarafından "Tilki" Guiscard olarak bilinen böyle bir adam, Robert de Hauteville (1015-1085), 1047 civarında ufak bir grubun başı olarak İtalya'ya geldi. 1059 yılında, Puglia'nın ve Kalabriya'nın çoğuna dük olarak hükmediyordu ve hemen ardından o ve kardeşi Roger Bosso, Sicilya'yı işgal seferlerine başladı. Robert kurnaz bir savaşçıyken, Roger karşı karşıya kaldığı çetrefilli politikayı ve yönetim şartlarını yönetebilecek kadar aynı seviyede zeki bir devlet adamıydı. Kısa süre içerisinde Roger Sicilya'yı işgal ederken, Guiscard İtalya'daki ve Yunanistan'daki Bizanslılara karşı sonraki seferleri yürüttü ve 1071 yılında Bari'yi ele geçirdi. Karısı Sikelgaita ve oğlu Tarantolu Bohemond ile beraber 1081 yılında Dıraç yakınlarında Bizans Ordusu'nu darma dağın ediyordu. Papa II. Urban'ın Haçlı Seferi çağrısı sonrasında, çok sayıda Avrupalı şövalye ve onlara eşlik edenler doğuya doğru ilerlerken, Boemondo ve yeğeni Tancred yemin ettiler ve haçlı seferine katıldılar. Selçuklu Türklerinden başarılı bir şekilde Antakya'yı ele geçirdikten sonra savunmasını da yönetmesinden sonra Boemondo, kendini şehrin hükümdarı ilan ederken Tancred Kudüs'e doğru ilerlemeye devam etti. Birçok Haçlı vahşi ve gaddar olarak anılsa da, Kudüs'ün, Filistin'in ve Suriye'nin bir kısmının hızlı Haçlı fethi sırasında Tancred, masum sivil halkın ve savaşmayanların katledilmesine engel olmak için çaba harcayarak, düzenbaz fakat asil bir savaşçı olarak ün yaptı. Artık İtalyan Normanlar olarak bilinen, Norman İtalya'sının ve Sicilya'nın fatihleri ve hükümdarları savaş alanında amansız yapılarından, dinç askeri geleneklerinden, taktikleri ve zekalarını kullanabilmelerindeki becerileri ve çok hızlı olmaları sayesinde başarılıydılar. Bu yönleriyle ataları Vikingler ve Franklere benzerlerdi fakat İtalya ve Sicilya'ya yerleşerek yerel kültürün geleneklerini ve yönetmenin normlarını benimsediler. Bu birleşim yerel halkın ve dini grupların artan toleransı ile birleşmesiyle, eşsiz ve canlı bir kültür ortaya çıktı ve başarılı bir devletin temelleri atıldı. İtalyan Normanlar etkileyici yapı ustalarıydılar: Şaşaalı saraylar ve yüksek katedraller yaparken topraklarını devasa donjonlar (iç kaleler) ile güven altına aldılar. Bu karmaşık nitelikleri, Sicilyalı II. Roger'dan (1095-1154) daha iyi taşıyan başka bir hükümdar gelmemiştir. Bütün Norman İtalyası'nı ve Sicilya'yı tek bir krallık altında toplamak ve krallığını ekonomik bir güç merkezine çevirmek için iç savaşlara ve dış işgallere karşı cesurca mücadele vermiştir. Roger, saray efradını ve farklı geçmişleri olan görevlileri kullanarak ve Kıtasal, Yunan ve Arap sanatını ve kültürünü himaye ederek gerçek bir kozmopolit devlet kurmuştur. Maalesef varisleri daha beceriksizdi ve krallığın yanlış yönetilmesi sonucunda sırasıyla Almanların, Frankların, İspanyolların ve Bizanslıların etkisi altına girdiler. Bu etkilerin sonucunda hızla düşüşe geçtiler ve nihayetinde yok oldular.